Stadium: Dunlop Arena Round: 24 Ground: Clay
| Challenger Parma | 2019/06/17 08:00 | Marco Bortolotti v Sem Verbeek | 6-2,6-0 |
| Challenger Prostejov | 2019/06/03 11:50 | Benjamin Hassan v Marco Bortolotti | 6-7,6-0,6-2 |
| Challenger Vicenza | 2019/05/31 10:45 | Marco Bortolotti v Facundo Bagnis | 6-7,6-1,3-6 |
| Challenger Vicenza | 2019/05/29 15:15 | Marco Bortolotti v Giulio Zeppieri | 5-7,7-5,6-2 |
| ITF M25 Jablonec Nad Nisou | 2019/05/25 10:15 | Marco Bortolotti v Jiri Lehecka | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Jablonec Nad Nisou | 2019/05/24 08:30 | Sekou Bangoura v Marco Bortolotti | 3-6,6-1,5-7 |
| ITF M25 Jablonec Nad Nisou | 2019/05/23 09:00 | Michal Konecny v Marco Bortolotti | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Jablonec Nad Nisou | 2019/05/21 08:00 | Marco Bortolotti v Matej Sabanov | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/06/07 09:00 | Emiliano Maggioli v Nikolas Sanchez Izquierdo | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/06/06 11:10 | Emiliano Maggioli v Benjamin Dhoe | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/06/05 11:20 | Emiliano Maggioli v Tomislav Jotovski | 6-1,7-6 |
| ITF M15 Reggio Emilia | 2019/05/31 15:30 | Andrea Bolla v Emiliano Maggioli | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Reggio Emilia | 2019/05/31 07:30 | Gianluca Di Nicola v Emiliano Maggioli | 6-7,6-4,7-10 |
| ITF M15 Casale Monferrato | 2019/05/16 10:00 | Emiliano Maggioli v Francesco Forti | 6-4,6-7,4-6 |
| ITF M15 Casale Monferrato | 2019/05/14 12:35 | Mateo Nicolas Martinez v Emiliano Maggioli | 3-6,3-6 |
| Challenger Roma | 2019/05/07 09:15 | Emiliano Maggioli v Kirill Kivattsev | 2-6,3-6 |